Belegering van Groningen
In 1504 werd Groningen, door Edzardt, Graaf van Oost-Friesland, uit naam van de Hertog van Saksen belegerd. Drenthe ondersteunde, door toevoer van levensmiddelen en brandstoffen, Groningen. Om dit te beletten liet de Graaf, bij de Punterbrug, een blokhuis “Weerdenbras “genaamd, opwerpen. Groningen gaf zich over en verkoos Graaf Edzardt tot beschermheer. In 1515 belegerde Hertog George van Saksen Groningen. Edzardt in ’t nauw gebracht, droeg zijn rechten over aan Hertog Karel van Gelder.
Coevorden veroverd door de Geldersen
In die tijd was Jonkheer Frederik van Twickelo, Drost van Coevorden. Als commandant over enig Bourgondische troepen deed hij de Geldersen veel afbreuk. Alle handel op Groningen werd door hem verboden. De Groningers, hierover weinig gesticht, peinsden om Coevorden in hun macht te krijgen. Terwijl Frederik van Twickelo op reis was naar Oost-Friesland werd Coevorden door de Gelderse ruiterij berend en ingenomen.
Het kasteel ging echter niet zo gemakkelijk. Twickelo, de dit hoorde, kwam in allerijl terug en geraakte binnen het kasteel. Om de Geldersen te verdrijven, liet hij Coevorden in brand steken. De gehele stad, uitgezonderd zes huizen, werd in as gelegd.
Schans
Karel van Gelder kwam met geschut voor ’t kasteel. Om de toevoer te beletten, liet hij ten noorden van Coevorden een schans opwerpen. Nog in 1660 was een gedeelte van deze schans “de Geldersche schans” genaamd, met enige andere werken uit dien tijde zichtbaar. De Geldersen deden groot geweld op het kasteel. Het garnizoen vocht dapper, maar geen uitkomst ziende, wilde het zich overgeven. De commandant wilde hiervan echter niet horen.
Wapen hertog van Gelre
Toen echter bijna het gehele kasteel onder de voet geschoten was, gaf het garnizoen zich op eerlijke voorwaarden over. Twickelo, die van geen overgave wilde horen, werd gevangen genomen. Karel van Gelder liet het kasteel weder enigszins herstellen en zijn wapen in den muur boven den ingang plaatsen. Dit wapen is nog heden ten dage aanwezig.

Tot Drost van Coevorden werd aangesteld Johan van Selbach, een Duits edelman. In november 1522 kwam Karel van Gelder te Assen en liet, op 15 november, de Stenden van Drenthe, in ’t Grollerhout vergaderen. Na lang aarzelen huldigden de stenden Karel, mits de privilegiën bezwerende.
Karel liet zich toen noemen “Karel van Egmond”, door Godsgenade, Hertog van Gelder, Graaf van Zutphen, Heer van Groningen, ‘d Ommelanden en de Landschap Drenthe.